Üç büyüklerden farklı bir konsept, 1959 yılında “kanat” stili ile Chevrolet’de ortaya çıktı. Hem de aynı yıl, en belirgin ve keskin kuyruk stili hala Chrysler grubunda tanıtılırken. General Motors’un efsane tasarımcısı Harley J. Earl’ün emekliliğinden önceki en son ve en gösterişli tasarımı olan 1959 Chevrolet, 119 inch (302 cm) ile, savaş sonrası Chevy tarihinin en uzun dingil mesafesine sahip otomobilidir. Tasarımın dikkat çeken önemli özelliği ise şimdiye kadar yapılanların en büyüğü, fakat arka bölüme erişilmesi zor olan 32 cu. feet (96.768 cm3) hacmindeki bagaj. Arkadaki yatık damla stili stoplar da 1959’un bir simgesi.

Convertible’da, 1959 yılının standart motoru 283 Turbo Fire var. 185 beygir gücündeki motor 4600 devirli ve iki boğazlı Rochester karbüratör ile besleniyor. 1958 yılında standart V8 olarak kullanılmaya başlanan bu motor, 1960 yılının ortalarına kadar Chevrolet’lerde kullanıldıktan sonra, gücü 170 beygir ve 4200 devire düşürülerek yine standart olarak 1962 yılına kadar kullanıldı. 1959’a 283 ve 348 cu. inch (4637.5 cc ve 5702.7 cc) hacimlerinde 230, 250, 280, 320 ve 335 beygir güçlerinde seçenek motorlar da sunuldu. Bunları, bu arabadaki iki hızlı Powerglide, Turboglide, Overdrive ve 3 hızlı Close-Ratio, Corvette tipi Powerglide ile 3 ve 4 hızlı düz şanzımanlarla kullanabilme imkanı var.

1958 yılının Ekim ayında satışına başlanan 1959 Chevrolet’lerin Fisher imalatı tek parça kaynaklı gövdesi, 1958 yılında kullanılmaya başlanan kutu kesitli, çerçeve takviyesiz (X) şekilli şasi tarafından taşınıyor. Süspansiyonu, dört helezon yay ve dört çift tesirli amortisör sağlıyor.